Seperti kebanyakan anak tuan tanah kaya lainnya, Ueshiba kecil cenderung menjadi anak rumahan. Ia lebih suka belajar dan membaca buku di rumah. Pada usia delapan tahun, Ueshiba sudah mempelajari karya-karya Cina klasik di bawah asuhan seorang pendeta Shingon. Ia sangat tertarik dengan ritual Budhisme dan dongeng-dongeng legenda kuno. Ia bercita-cita pada suatu hari kelak ia ingin menjadi pendeta budha.
Keinginan Ueshiba kecil untuk menjadi orang yang kuat tumbuh perlahan-lahan, manakala sering dilihatnya ayahnya diserang oleh sekelompok orang di rumahnya. Mereka adalah lawan politik ayahnya. Ia sangat ingin bisa melempar orang-orang tersebut setiap kali mereka mengganggu ayahnya.
Morihei Ueshiba adalah orang yang cerdas. Ia mempunyai bakat istimewa dalam matematika. Setelah lulus dari Institut Yoshida, ia bekerja sebagai pegawai kantor pajak. Karena prestasinya yang bagus, ia dipercaya untuk menangani suatu jenis pajak baru yang dikenakan pada kaum petani dan nelayan. Namun begitu ia merasa bahwa pajak baru tersebut sangatlah memberatkan para petani dan nelayan. Ia akhirnya malah bergabung dengan gerakan penentang kebijakan kaum legislatif saat itu yang dinilai berat sebelah. Konsekuensinya, Ia keluar dari tempatnya bekerja.
Pada tahun 1901, Morihei Ueshiba mencoba untuk berdagang. Ia membuka toko peralatan kantor di Tokyo. Rupanya ia bukanlah pedagang yang beruntung. Usahanya tidak berjalan seperti apa yang ia harapkan. Beberapa bulan kemudian ia menutup usahanya. Ueshiba mempergunakan waktu luangnya selama tinggal di Tokyo untuk belajar beberapa seni bela diri. Ia belajar Jujutsu aliran Tenjin Shinyo-ryu dibawah asuhan Tokusaburo Tozawa. Ia juga sempat belajar ilmu pedang aliran Shinkage-ryu di dojo Idabashi. Karena terserang penyakit hati, akhirnya, Ia memutuskan untuk pulang ke Tanabe. Di sana Ia menikahi Itogawa Hatsu.
Setelah kesehatannya pulih, Ia tidak tahu kemana arah hidupnya. Waktu itu Jepang dan Rusia sedang bertikai. Ia memutuskan untuk bergabung dengan wajib militer angkatan perang Jepang, sebab saat itu Jepang sedang membutuhkan banyak tentara. Sayangnya Ia tidak lolos ujian masuk ketentaraan. Namun Ia tidak patah semangat. Selama beberapa bulan kemudian Ia menempa diri dan berlatih keras agar Ia dapat memenuhi syarat dan kriteria yang dibutuhkan untuk masuk dinas ketentaraan. Ahirnya Ia berhasil masuk pada angkatan perang Jepang pada tahun 1903 dan bergabung pada pasukan infanteri.